Монохлоруксусная кислота
Образование монохлоруксусной кислоты, протекающее
согласно уравнению:
CH3-COOH +Cl2 а CH2Cl-COOH +HCl
значительно облегчается в присутствии пятихлористого
фосфора. Последний образуется в процессе самой реакции
при взаимодействии красного фосфора с хлором. Наряду с
монохлоруксусной кислотой получается некоторое
количество ди- и трихлоруксусной кислоты, от которых
основной продукт реакции освобождается перегонкой или
кристаллизацией.
Реактивы:
Уксусная кислота ледяная.....60 г (1 моль)
Хлор (из баллона)
Красный фосфор
При работе с монохлоруксусной кислотой следует
соблюдать осторожность, так как она сильно разъедает
кожу.
В круглодонную короткогорлую колбу емкостью 100-150 мл
помещают смесь ледяной уксусной кислоты и 5 г красного
фосфора. При помощи двугорлой насадки колбу соединяют с
обратным холодильником. В прямой отросток насадки
вставляют стеклянную трубку для пропускания хлора (рис.
29). Прибор устанавливают на хорошо освещенном месте,
лучше всего на прямом солнечном свету, так как скорость
хлорирования сильно зависит от освещения. Колбу
нагревают на кипящей водяной бане и пропускают сильную
струю хлора из баллона (нужно по возможности избегать
резиновых соединений, так как резина быстро разрушается
хлором). Выделяющийся при реакции хлористый водород и
непрореагировавший хлор или поглощают раствором
щелочи, или при помощи стеклянной трубки отводят в
хорошо действующую тягу. Пропускание хлора ведут до тех
пор, пока охлажденная проба (взятая в пробирку) не будет
застывать при потирании стеклянной палочкой стенок
пробирки. В зависимости от интенсивности освещения
реакция заканчивается через 6-12 час.
Продукт реакции перегоняют под тягой из перегонной
колбы с воздушным холодильником. Сначала перегоняется
хлористый и неизмененная уксусная кислота, а в пределах
150-200° переходит монохлоруксусная кислота. Эту фракцию
собирают отдельно и охлаждают ее ледяной водой. При
помешивании стеклянной палочкой монохлоруксусная
кислота закристаллизовывается; образовавшиеся
кристаллы быстро отфильтровывают на воронке Бюхнера и
на фильтре же отжимают пестиком или шпателем.
Фильтровать надо быстро, так как кристаллы
монохлоруксусной кислоты постепенно расплываются на
воздухе. Фильтрат перегоняют еще раз, собирая фракцию,
кипящую в пределах 170-200° при охлаждении ее удается
получить еще некоторое количество кристаллов
монохлоруксусной кислоты. Их присоединяют к первой
порции кристаллов и перегоняют еще раз, собирая фракцию,
кипящую в пределах 155-190°.
Выход 30-45 г.
Монохлоруксусная кислота кипит при 189° при охлаждении
застывает в кристаллы, плавящиеся при 61,5°. Она легко
растворима в воде; кристаллы ее расплываются во влажном
воздухе.
Возможно вместо красного фосфора взять серу.
Назад
